Quando Borderlands 2 foi lançado, um dos maiores trunfos do jogo foi seu vilão principal. Handsome Jack era ardilosamente divertido e cativante, mesmo sendo o grande antagonista ali. De toda forma, o vilão é hoje um dos ícones da série da Gearbox Software.
No início da produção de Borderlands 3, o estúdio trabalhava com a ideia de trazer Handsome Jack de alguma forma. As primeiras versões do roteiro colocavam Jack como vilão principal, já que os desenvolvedores imaginavam não conseguir criar um personagem tão bom novamente.
A mudança para os irmãos Calypso aconteceu quando o estúdio assistiu a um vídeo de um fã onde mostrava o que os jogadores não queriam em uma sequência de Borderlands. Trazer Handsome Jack novamente estava incluso numa lista de opções, então, ouvindo o feedback dos fãs, a ideia foi deixada de lado.
